Um dos primeiros bairros da cidade, era uma aldeia Guarani próxima ao Rio Jurububa ou Jurebatiba. Formou-se quando houve crescimento da Vila de Piratininga e ocorreu a busca dos índios por espaços mais retirados.
A nova formação recebeu a presença do Padre Anchieta em suas caminhadas.
A região então tornou-se passagem de tropeiros para o sul do país e nela também houve formação de quilombos.
No início do século XX com o desenvolvimento da cidade, já o bonde fazia o percurso do Centro até Pinheiros, descendo e subindo pela Rua Teodoro Sampaio e logo advindo rápido crescimento para o bairro.
Um dos bairros mais antigos de São Paulo, por lá passou até o Padre Anchieta, além de muitos viajantes que cruzaram o rio.
A primeira rua foi topograficamente delineada. Pode-se definí-la como o traçado da atual Avenida Rebouças.
Era a rota dos Pinheiros, onde aportavam as canoas que usavam o rio Grande, a partir do alto da Serra de Paranapiacaba e chegavam pelo Jurubatuba. Caminho do Padre José, perigo dos tamoios, chegou a ser interditado por Mem de Sá.
Saía do adro do Colégio e passava pelo adro da Misericórdia. Seguia um trecho da Rua Direita, dobrava na esquina da Capela de Santo Antonio, continuava até o Piques, onde atravessava a ponte do Anhangabaú e subia o Caaguaçú. Chamou-se durante muito tempo Caminho dos Pinheiros e também Caminho da Ponte.
Em documento de 1756, assim se refere: “Caminho da Ponte e Pinheiros até o Anhangabaú”.
